Крепость была самым первым препятствием на пути рыцарей – меченосцев и Ливонского ордена. Он образовался в 13 веке в юго-восточной Прибалтике и пытался расширить свои владения за счет земель северо-западной Руси. Земли супостата были всего в 20 километрах.
Но ещё в 9 веке, город вошёл в историю как часть легенды о призвании в 862 году на Русь трех варяжских братьев-князей – Рюрика, Синеуса и Трувора, который как раз «сел» править в Изборске. Это Мальская долина видела ладьи Трувора. Здесь было Труворово городище, символизирует которое церковь Святого Николы и Труворов крест. Он самый крупный из более чем двухсот найденных в округе. Крест в этих местах использовался как пограничный столб.
В средние века жизнь Изборска состояла из бесконечной череды войн и обороны. В 1232 году город был захвачен меченосцами, но его быстро отбили соседи-псковичи. Известно, что в 13 веке крупные силы немцев в течение 18 дней осаждали Изборск и долбили стены специальными орудиями, но, как деликатно пишут историки, отошли, не добившись успеха. Немецкий поэт Зухенварт, сражавшийся здесь, назвал Изборск «железным городом».
Жизнь на переднем крае обороны давала свои плоды — все осадные военно-техническое новшества оказывались в руках жителей Изборска, которые стали чрезвычайно искусными воинами.
Крепость Изборск — это стены, семь башен и два захаба. Захаб — это длинный узкий коридор, защищающий крепостные ворота. Это ловушка: прорвавшись сюда атакующие оказывались под перекрёстным огнём защитников крепости и, как правило, гибли.
До сих пор существует тайный ход из крепости, позволявший осаждённым выбираться отсюда незамеченными и снабжать город водой. Каждый сегодня может почувствовать себя защитником Изборска.